从数字就能看出史蒂夫的成功，苹果公司的股价达到了历史最高水平，这进一步证明了史蒂夫在硅谷的实力。皮克斯《玩具总动员2》不菲的票房更是让史蒂夫当仁不让地走进好莱坞一流老板的阵营。
《玩具总动员2》举世震惊：许多评论家和影迷认为，这部续作甚至比他们深爱的第一部还要好。1999年11月，这部电影开始上映，而且刚一上映就反响强烈。上映前5天就拿下了8080万美元的票房，打破了去年皮克斯《虫虫特工队》在感恩节周末创下的票房纪录，它也成为电影史首映周末票房的第四名，排在它前面的只有《星球大战前传：魅影危机》（1.056亿美元）、《侏罗纪公园》（9020万美元）和《独立日》（8500万美元）。这一下把史蒂夫捧上了与乔治·卢卡斯和史蒂芬·斯皮尔伯格并驾齐驱的高度，而且这也并不是侥幸取得的。史蒂夫已经连续推出3部卖座的电影了。他是为数不多的值得信赖的制片人，每年都能大获丰收，引起票房轰动，一部这样的大片就能保证工作室整个夏季或者其他假期的成功。
《玩具总动员》成功以后，好莱坞业界人士并不看好史蒂夫，谨慎地认为他不过是昙花一现。如今，史蒂夫的3部电影都大获成功，好莱坞人不得不承认他在专业性极强的内部圈子里也游刃有余，而且有再创佳绩的能力。一个电影公司的经理评论道：“他历经苦难，终于出人头地了。”硅谷王子摇身成了圣费尔南多谷的新贵，甚至让原来的王子杰弗里·卡森伯格黯然失色。杰弗里梦工厂的动画片完全不是皮克斯的对手，他推出的《埃及王子》（Prince of Egypt）的全美票房收入还没有《玩具总动员2》两周的票房收入多。
10年前，史蒂夫和杰弗里第一次见面时，杰弗里傲慢自大地宣称：“我拥有制作动画的能力，谁也不能抢走。”而且他还威胁说，谁要是想抢走，“就一枪爆了他的头”。但现在，杰弗里再也没法独享这种优势了。史蒂夫无论在票房收入、影界评论、创造性艺术，还是科技运用上，都成了领军人物。
史蒂夫在好莱坞的雄心壮志是什么？1999年，史蒂夫召开皮克斯年度股东大会时，蜻蜓点水般地提了提自己的长期战略，吊足了大家的胃口。史蒂夫站上旧金山现代艺术博物馆会堂的讲台，面对的观众形形色色：有从华尔街赶来的股票分析师，也有拖儿带女的小投资者。他们带着自己的小孩，就是希望能提前看一眼皮克斯日后的电影作品。史蒂夫穿着黑色高领毛衣，但即使穿深色服装，也没法遮掩他日益鼓起的肚子。他的胡楂呈灰色，黑色的头发也明显稀疏了。当史蒂夫倾下身子和第一排的人说话时，听众可以瞥见一小块秃顶。在苹果公司召开大会面对数千名听众时，史蒂夫就是菲德尔·卡斯特罗，而在皮克斯的会议面对数百名听众时，史蒂夫就是活生生的传奇人物。
不过，史蒂夫确实抱负远大。他告诉大家，迪士尼就是他的榜样，而迪士尼这个娱乐行业巨擘的核心就是动画电影。世界上一半的音像制品属于迪士尼，史蒂夫说道，而动画片就是其源源不断的动力。动画片对迪士尼主题公园、百老汇音乐剧以及商业产品的成功至关重要，动画片就是迪士尼帝国的引擎，而且获利颇丰。如果一部动画电影票房达到两亿美元，那么再加上其他额外收入，一共可以获得8亿美元的收入，其中利润就有4亿美元。迪士尼的动画电影运作价值100亿美元，甚至更多，史蒂夫说道。这才是他想要的。他想创造另一个拥有惊人规模的“印钞机”，创造另一个迪士尼。他告诉股东：“我们要建造另一个帝国。”
史蒂夫的想法很明显会产生巨大影响，但他几乎没有亲口说出。史蒂夫说的话有弦外之音，但却清楚无误：迪士尼价值100亿美元，而皮克斯长年来都徘徊在20亿美元左右。等到皮克斯成为另一个迪士尼，价值也会达到100亿美元。一旦史蒂夫实现这个目标，皮克斯的股价就会增长4倍，同时皮克斯主题公园、皮克斯零售商店、皮克斯现场表演也会遍地开花。电影只是迈出第一步，只是为即将到来的庞大帝国奠定基础。
对于史蒂夫的一些粉丝来说，这还不够快。上有传言说，皮克斯和苹果公司会与迪士尼合并，史蒂夫会成为迈克尔·艾森纳的继任者。在皮克斯股东会议上，有人就这一传言询问史蒂夫，但史蒂夫对此不予理会。
“没有任何事实可以证明我们将恶意并购迪士尼。”史蒂夫困惑地说道。
这句话差不多是事实。史蒂夫不想接手老迪士尼，而是想让皮克斯成为新迪士尼。
史蒂夫的皮克斯股份仍然是他唯一的收入来源。苹果公司董事会一再要求给予史蒂夫苹果公司的大笔股票，但史蒂夫每次都拒绝了，因此损失了高达10亿美元的账面利润。他仍然以1年1美元的工资在苹果公司工作，并且表示拿这1美元是为了让家人能够符合公司健康保险的标准。他的老朋友说，史蒂夫想借此表明一种态度，自己拯救苹果公司是出于对公司的爱，而不是金钱。
史蒂夫过去就多次做过不领薪水的工作。