在NeXT公司工作的头5年，史蒂夫没有拿一分钱。后来他娶了劳伦妮，买下了帕洛阿尔托的房子，劳伦妮坚持说他们需要更多现金，这时史蒂夫才开始拿薪水。他在皮克斯的工资也从每年分文不取到50美元不等。史蒂夫并不指望从工资里赚钱，他的财富都来自于拥有公司的绝对所有权。在皮克斯和NeXT，史蒂夫总是尽量多攥点公司股票在手里。在苹果公司，他手上也只有象征性的一股。大亨通常追求无限的金钱和权力，像史蒂夫这样满足于自己财富的人实在寥寥无几。
10亿美元对他来说够吗？2000年1月，史蒂夫终于接受了苹果公司首席执行官的职位，同时也欣然接下董事会的两件礼物：一架湾流v型的私人飞机，保守估价为4000万美元，苹果公司10万股股票，价值数亿美元。只是，为什么史蒂夫一下子要让自己多年维持的姿态毁于一旦呢？
在其他方面，他也开始享受大公司带来的权力和威望。史蒂夫又拾起了他第一次主宰苹果公司时候的习惯，把梅赛德斯车停在残疾人专用停车位。苹果公司的一位员工出于不满甚至贴了一张标牌在史蒂夫的车上，上面写着“停车也要与众不同”。史蒂夫也从那个不起眼的小办公室搬到了更大、更气派的行政办公室。这个办公室当初是吉尔·阿梅利奥指示修建的，当时史蒂夫还不遗余力地嘲笑过它，现在自己却堂而皇之地享受这一切。他还向里士满市政府提出申请，在皮克斯总部大楼附近开设直升飞机停机坪，这样他几分钟内就能从皮克斯飞到老家帕洛阿尔托，直直飞过海湾大桥，再也不用在地面拥挤的车流中杀出一条路。史蒂夫修建直升飞机停机坪的事上了当地报纸，这种贵族的做派引起一片哗然。有一次他去帕洛阿尔托的全食市场买有机食品，一位收银的女孩认出了他，指责他生活奢侈，修建直升飞机停机坪，史蒂夫竟然当着很多邻居和老朋友的面和那个女孩争执起来。
1985～1995年的10年间，史蒂夫一直觉得和硅谷的精英小团体格格不入，可是现在他开始融入其他科技大亨的交际圈里。1998年，斯科特·麦克尼利与史蒂夫手下的一位前高管聊天时谈起了史蒂夫。斯科特说他喜欢史蒂夫，“我们是好朋友，但不是那种一起喝醉、一起胡闹的好朋友”。但斯科特很想与史蒂夫更亲近一些。第二年，他安排了一次野营活动，叫上了史蒂夫和他的软件经理阿维依·特万尼安。这三个人都带上了自己的儿子，里德·保罗·乔布斯和马维里克·麦克尼利刚好可以一起玩。斯科特虽然私下承认自己并不热衷野营活动，但他喜欢和兄弟一起喝啤酒的感觉。
史蒂夫·乔布斯也开始和硅谷之外的商界领袖打成一片。他参加了投资银行家荷布·艾伦（Herb Allen）在爱达荷州太阳山谷举办的一年一度的“7月4日大亨宴”，期间他与诸如奥普拉·温弗瑞、保罗·艾伦、巴里·迪勒、杰夫·本佐斯、史蒂夫·克斯、沃伦·巴菲特、凯瑟琳·格雷厄姆等名人交谈甚欢。席间，他甚至和迈克尔·戴尔交流。戴尔曾错误地估计形势，说史蒂夫应当关闭苹果公司，现在他显然承认了自己的过错，公开表示苹果公司推出的iMac电脑对整个计算机界都有启发，像人们展示了优秀设计以及使用便捷的巨大价值。
1999年10月的《名利场》杂志把史蒂夫在它“新权贵”的榜单上从第14名提升至第7名，排在了很多大公司的首席执行官前面，比如迪士尼的迈克尔·艾森纳、IBM的郭士纳、英特尔的安迪·格鲁夫，这些人的公司都比苹果公司大得多。《名利场》杂志主编格雷顿·卡特认为史蒂夫身上具备“X因素”，这是一种号召力和魅力的集合，能让人为之倾倒。这种特质对大亨来说是无价之宝。尽管史蒂夫在榜单上表现不俗，他对《名利场》杂志上刊登的一篇文章仍然大为光火。这篇文章这样写道：“史蒂夫今年44岁，众所周知，他最无法忍受的事情就是身边有不如他聪明的人存在。就是出于这个原因，在一次会议上他直接把一杯水倒在了一名员工身上。还有一次他面试一名年轻的女士时，穿着宽松的短裤，连内裤都没穿。面对这位毫无察觉的应聘者，他竟然还非常淡定地叉开双腿，丝毫没有要掩藏一下的意思。”
史蒂夫读完这段话后非常恼火（笔者正是那篇文章的作者），这更加深了他对媒体的憎恶。1999年9月的一周，史蒂夫的公关人员为他在公司会议室安排了一次采访，采访人是一位著名的记者。条件已经谈好了，45分钟的采访将会用录音机记录下来，然后抄写下来，一字不落地登在《连线》杂志上作为封面故事。这位记者本身就是苹果公司忠实的崇拜者，他就是想为史蒂夫搭建一个平台可以宣传他的思想。
史蒂夫风风火火地走进会议室，从一开始就表现得不太高兴。