先锋。曹操壮之，乃遣步卒二千人，使于禁为大将，守延津以拒袁绍，曹操引军还官渡。
建安五年(公元200年)曹操东征刘备。袁绍乘机攻延津于禁，于禁坚守，袁绍攻不能下。于禁复与乐进等将引步兵骑兵五千，击袁绍其他的营寨，从延津西南缘河至汲、获嘉二县，焚烧保聚三十馀屯，斩首和俘获各数千，招降袁绍将何茂、王摩等二十馀人。曹操复使禁别将屯原武，击袁绍其他的营寨于杜氏津，破之。迁裨将军，后从还官渡。
曹操与袁绍连营，起土山相对。袁绍命令士兵向曹操的营中射箭，曹操的士卒多死伤，军中惧。于禁督守土山，力战，气益奋。袁绍破，迁偏将军。
建安十年(公元205年)冀州平。曹操表汉帝，拜于禁为虎威将军。
建安十一年(公元206年)昌豨复叛，遣于禁征之，东海平。
建安十四年(公元209年)于禁与臧霸等攻梅成，后增邑二百户，并前千二百户。
曹操每次征伐，不是用于禁为行军前锋，就是用为后拒；而于禁持军严整，得贼财物，无所私入，由是赏赐特重。曹操常恨朱灵，欲夺其兵权，遣于禁引数十骑，赍令书，往朱灵营夺其军，朱灵及其部众都不敢妄动；曹操让朱灵为于禁部下，众皆震服，可见曹军将领对于禁忌惮到了什么地步。
终于，于禁在建安二十一年(公元216年)达到了自己为官生涯的顶峰。当年于禁迁为左将军，假节钺，封一子列侯。此时的于禁，成为了曹姓之外当之无愧的第一人！
只可惜三年后的一场大水，让于禁晚节不保，从人生巅峰跌入人生低谷，郁郁而终。而于禁一生中的两次败绩，却都是刘备兄弟友情赠送的。
一是建安七年（公元202年），刘表命刘备北侵，行至叶城，曹操遣夏侯惇、于禁、李典拒之。刘备一把火烧了自己的屯营撤走，而主将夏侯惇不听李典劝告，让李典守后军与粮草辎重，自己带着于禁追击，却中了刘备诱敌之计，中伏而败。只不过此时的主将是夏侯惇罢了，于禁只是听命主将军令行事。
再就是成就武圣赫赫威名的水淹七军了。建安二十四年(公元219年)曹操避关羽之兵锋，在长安使曹仁讨关羽于樊城，又遣于禁助曹仁。到了秋天，下大雨，汉水溢起，平地水数丈，于禁等七军皆被大没。于禁与诸将登高望水，没有地方可以逃走，关羽乘大船攻于禁等，乱箭射之，死伤无数，于禁遂降，惟庞德不屈节而死。降兵被关羽押至江陵。而若非于禁投降，武圣关羽也不至于被东吴偷袭至死。
《资治通鉴》：「逊具启形状，陈其可禽之要。羽得于禁等人马数万，粮食乏绝，擅取权湘关米；权闻之，遂发兵袭羽。」
（而《三国志·吴书》却是：「魏使于禁救樊，羽尽禽禁等，人马数万，讬以粮乏，擅取湘关米。权闻之，遂行，先遣蒙在前」并未交代陆逊之前设下的「湘关取米」之计，只道是关羽擅自袭击盟友，无耻嘴脸暴露无遗。）
《三国志·吴主传》「会汉水暴起，羽以舟兵尽虏禁等步骑三万送江陵，惟城未拔。」
也许是受到大哥刘备的「仁德」感染，抓了于禁及数万俘虏的的关二爷没有像曹操那样挥起屠刀，而是将这一群降卒送到后方江陵，而这三万多张嘴可都是要吃饭的啊！！
且陆逊在与吕蒙交接之前，曾书信于关羽：「书生疏迟，忝所不堪」，说自己是一介书生，打起仗来不在行，「喜邻威德，乐自倾尽，最未合策，犹可怀也」，说明东吴虽然不出兵伐魏，但是非常乐意资助。于是关羽就这样上了陆逊和吕蒙的当，以为东吴还是盟友，便应陆逊书信上的约定，去湘关取粮，却正暴露了自己粮尽的信息，正是陆逊的「湘关取米」之计。
结果孙权得知后，尽袭关羽军中辎重，令关羽的部队冬季从前线回师之后丧失战斗能力，进而瓦解其军心。最终让曹操闻风丧胆、几欲迁都的关二爷，就这样倒在了「盟友」的刀下，而为东吴助攻的，正是被迫投降的于禁。
而仅此樊城一役，更是毁了于禁一生，也是对于禁极大的不公！洪水无情，非战之罪！于禁并未败给关羽，而是败给了喜怒无常的天气而已。再者，若是于禁不降，其帐下士卒岂不尽皆死于非命？不是葬身于乱箭之下，便是淹没于洪水之中！若于禁不是主帅！而像庞德只是一员副将的话，他大可以战死以报效国家！可他身上还背负着数万将士的生命！！他的抉择不仅仅是他一人的生死！还关系着数万条鲜活的生命！
可以想象当时的场景，那些失去营帐与辎重的士兵们，他们都望着于禁，眼里充满对生的渴望，他们不是怕死，只是这样单纯的死去，根本没有任何意义！
可他们又生怕眼前这个铁一般的汉子，拿出长剑砍掉乞降者的头颅，但是他们不会去反抗，只是苦涩，因为那是魏国士兵心目中正真的军神。终于，于禁缓缓的放下了手中长剑，无谓的死亡并不会带来清平世界，他愿用他的一世英名换取这数万将士的活命机会，反正他已老了，名声这东西，又不会带进棺材里。