姚天僖生于苏州，其家世代行医，祖父、父亲都是乡间郎中。姚天僖出生时，家道已经中落，生活虽然清苦，但祖辈事佛积善，很受乡里敬重。
姚天僖从小受到较好的家庭教育，初步学习了一些儒家经典。但姚天僖读书，与许多人大不相同：他既不想应试做官，也不想像前辈们那样行医生为生，而是一心想成就一番惊天动地的大事业。
14岁时，姚天僖开始把自己的主要精力和兴趣转向佛学；17岁时，他在杭州的妙智庵出家为僧，法名道衍，又以“逃虚子”自称，当时人称他为道衍和尚。
道衍居于吴地，位列“北郭十友”之一，与北郭社的成员常有同游、酬唱之乐。他与社中灵魂人物高启最相投契，赠答尤多。
这日高启突然满脸喜色的找上门来，说大家难得有机会全聚在一起，叫他换一身干净的衣衫。
却原来是张适辞了水部郎中，要归隐山林了。道衍心说高启这厮为人孤高耿介,思想以儒家为本,兼受释、道影响。他厌倦朝政,不羡功名利禄，怪不得张适辞了官他这么高兴。
道衍突觉心下有些苍凉，他怀才不遇，这些人却释然离去……
待两人赶到乐圃林馆，众人已然到齐了，张适直笑道衍像个要出阁的大家闺秀，还得耽搁时间描眉画凤。
道衍一边致歉一边自嘲道：“罪过罪过，老衲生得不够俊美，如若再不在衣衫上做做文章，怕是要被你们几个将风头都抢了去。”
倪瓒闻言立刻嗤笑出声：“你个毛头小子牙还没长齐呢，如何自称‘老衲’，不过是个道行尚浅的小僧罢了！”
“老衲虽在人世十又八载，心中却是已然度过了万代春秋，故如此自称。”道衍说罢老神在在的微眯了眼、咧了咧嘴，众人立刻大笑起来。
众人提议同咏《题张山人适乐圃林馆十首》，于是道衍写下了这样的诗句：
去官归故里，侨隐倚高林。
花月尊前友，松风席上琴。
道衍皈依佛门后，以四海为家，他曾拜元末著名道士席应真为师，学习《易经》、方术，尤其对排兵布阵、用兵伐谋感兴趣；他向遇庵大师学习内外典籍之学，对佛、儒二家进行对比研究，由此而开始反感儒术，并开始游走与各地的名寺。
这一天，道衍正和好友在河南嵩山少林寺谈经论道，恰巧碰到了当时最有名望的相面大师袁珙。
袁珙一看到道衍，就大为惊讶：“现在天下已经太平了，怎么还会有相貌如此奇异的僧人？你看这一双三角眼诡异非凡，面似一只生病的老虎，骨子里却透出一股杀气，这肯定是一位精于权谋的高人，将来一定能建立千秋伟业。”
道衍听后，不但不生气，反而一阵窃喜。他连忙拉住袁珙的手，并引为至交。
这年道衍二十有一，因着要拜访名寺的高僧南海而起了个大早，不想寺门未开，台阶之下还跪了一个妙龄女子。
如今还未过五更天，地上满是白霜，那女子口中不住的呵出雾气，却是一脸坚毅。
道衍本着出家人慈悲为怀的初衷，将自己的外衫脱了下来，想让女子垫在膝盖底下，不想这女子却摇着头拒绝了。道衍无奈将外衫披在了女子的身上，此刻才看清她后脑乌发上的点点寒霜，却原来，这女子竟是在这里跪了一夜了。
道衍此刻只觉心中愤懑，心说这得道的高僧也不过如此，有什么问题就大家坐下来解决，他们竟如此狠心，任由这女子在寺门口长跪不起。
道衍站在女子的身侧，望着她愈见苍白的脸色竟是有些揪心，他一直等到寺门打开，急忙进得寺内找高僧求解。
南海听了道衍的质疑之后，轻笑着摇了摇头道：“你有所不知，难为那孩子的不是本寺，而是本寺中的一个刚刚剃度不久的弟子周庆年，那孩子是周庆年的女儿周梦遥。周庆年在她十岁的时候带她到街上玩，因着看到路边精美的玉坠而停下了脚步，他想着买给爱妻当礼物，于是撒开了女儿的手，那孩子就被人贩卖到了很远的地方，她长大之后竟是凭着儿时的记忆找到了家乡。她娘因着丢失爱女，一直怨恨他爹，竟是在女儿失踪之后，再没跟他爹说过一句话，直到病死。周梦遥几经周折找到自己的家的时候，她娘刚刚离世，周庆年眼见爱女归还，觉得自己在红尘已然了无牵挂，于是毅然决定出家了。”
道衍在心中喟叹着世事多变，不禁对身世凄苦的周梦遥生了恻隐之心：“就算周庆年不打算还俗，起码也该劝劝女儿早些回去吧，怎能这般狠心。”
南海早将世俗之事看透，观小和尚言行便知他动了凡心，却不挑明，只是道：“周庆年说长痛不如短痛，等女儿想通了，自会回去。”
道衍此刻哪里还有心情与高僧悟道，只匆匆拜别了南海便往寺门而去，心说自己虽然不是多事之人，却仍是想规劝周梦遥两句，不然这数九寒天的，一个姑娘这么个跪法肯定是要落下病了。
待道衍赶至寺门口之时，正见周梦遥闭着双眼向后仰躺而去，他只觉心里‘咯噔’作响，