蒋介石进上海，海内外曾寄予厚望。《时代周刊》在对他的报道中写道：“尽管他衣着简便，不事张扬，但仍表现出一个征服者统领一切的气势。他谨慎运用各种方式来实现其目标，只要它适合于‘中国是中国人’的口号。”在急需支持的那些日子，蒋介石对商人表现出了无比谦逊的低姿态。1927年7月，张公权的母亲去世，蒋介石突然不请自到，出现在张公权家的灵堂里，进门之后纳头就拜，让张公权及在场的商界人士好生感动。1927年12月，他在大华饭店与宋美龄举办了盛大的婚礼。结婚仪式分为中、西两次，先是在宋家举行了西式婚礼，在基督教青年会中国总干事余日章的见证下，蒋介石受洗成为一个基督徒，随后在大华饭店举办了传统的、由教育部长蔡元培主持的中式婚礼，一切都依礼而行，这让虞洽卿们以及传统文化人、欧美派知识分子都颇为欣喜，他们仿佛看到了一个开明而现代、完全迥异于封建帝王或传统军阀的领导者。然而，这是一个错觉。
在历史上我们经常看到这样的局面，一位富有人格魅力、信念坚定的领袖人物，常常会由于一种自我崇高化的偏执个性，从而将自己的朋友、团队乃至整个国家带入一个充满伤害的世界。蒋介石就是一个这样的政治家。他比之前的任何一个军阀更加强化了政权对一切的控制，其中当然包括商业经济。尤其可怕的是，他这么做，不仅仅是出于个人私利，而是有着强烈的党国意识、坚定的制度理念和治国理想。美国学者小科布尔（Parks M. Coble）在《上海资本家与国民政府（1927~1937）》一书中提供了一个十分与众不同的观点，他认为：“在中国大陆执政时期的国民党，始终没有系统地代表企业家或城市社会阶级的利益，它基本上是一个主要依靠其军事力量而独立存在的力量。南京政府的政策只图谋取政府及其官员的利益，至于除它之外的任何社会阶级的利益，它是完全不管的。”小科布尔的这一观察，至少在蒋介石政权与企业家阶层、知识分子阶层的关系上是成立的。那种将一党利益置于国民利益之上、为政权稳定而可为所欲为的理念，事实上成了一种政权统治的方法论，它超越了意识形态的范畴。具有深刻讽刺意味的是，它常常会成为政权确立其正当性的最常用的工具和借口。
从洋务运动开始的那一天起，国家及国营资本应该在商业经济中扮演怎样的角色，就一直存在着两种迥然不同的思潮。郑观应、张謇、梁启超及其后的自由主义学者强调市场及民间的力量，而李鸿章、盛宣怀以及后来的周学熙等人，则是坚定的国家商业主义者。蒋介石显然属于后者的阵营，而其思考的起点恰恰正是政权的稳定。
刚刚在上海立稳脚跟的国民政府，其财政之窘迫，与几年前在广东时相比有过之而无不及。
根据估算，扣除负债外，政府岁入约为3亿元，而军费开支就需要3.6亿元，显然入不敷出。要想增加税源，却困难重重。对一个正常的中央政府来说，最大的税种是所得税，可是当时国民政府实际仅仅控制江苏、浙江、安徽和江西四省，全国性征税几乎不可能。之前的段祺瑞北洋政府曾经在1921年尝试征收所得税，一年下来仅得1.0311万元，成了一个国际笑话。对外国公司征税更是因种种不平等条约的存在而十分渺茫。
于是，出现的情况只能是非正常的。在其后的将近两年时间里，蒋介石增加财政收入的办法主要跟下面几个关键词有关：勒索、重税、发公债和卖鸦片。
而在蒋介石身边，为他操盘敛财的是一个33岁的美国哥伦比亚大学经济学博士，宋子文（1894~1971）。
宋子文出生在一个基督徒的家庭，是一个受过美式自由主义经济理论训练的新式企业家。他早年毕业于上海圣约翰大学，后去美国哈佛大学攻读经济学，获硕士学位，继入哥伦比亚大学，获博士学位。众所周知，哈佛和哥伦比亚大学是自由主义经济学最重要的学术重镇。宋子文的家族十分独特。他的父亲宋查理早年经商，是孙中山最亲密的支持者之一。他让自己的大女儿宋霭龄和二女儿宋庆龄先后去当孙中山的秘书，最终，宋庆龄成了孙夫人，宋霭龄则嫁给了山西人孔祥熙，此人后来与宋子文一起成为蒋介石最重要的财政大管家。三女儿宋美龄的丈夫就是蒋介石。宋氏一门在中国近现代史上的显赫地位可以想见。
1927年6月14日，宋子文与18岁的张乐怡在上海举办了盛大的婚礼。对宋子文来说，这是一场百味杂陈的婚事。在过去的几年里，他一直与盛宣怀的女儿盛七小姐盛谨如热恋，然而，因为不是传统意义上的官宦世家子弟，竟遭到骄傲的盛家拒绝，理由是“太保的女儿嫁给吹鼓手的儿子，才叫人笑话呢”。绝望之余，宋子文到庐山排遣心情，经介绍与江西九江的木材商人张谋之的女儿相识，于是闪电结婚。也就在他考虑这桩恋爱取舍的同时，他面临一个比婚姻更为重大的抉择。
在蒋介石进城前后，上海企业家已承诺与之“金钱结盟”。不过，这些钱以贷款和发行公债的方式支付，需要一个双方都能接受