关于东北，日本要求蒋方公开承认“满洲国”。蒋方代表最初主张由中日双方共同作为“满洲国”的保护国，在遭到拒绝后，又提出采取事实上默认的方式来满足日方的要求，但日方对此毫不让步。为了给蒋介石考虑的时间，日本把汪伪政权的成立的时间推迟到3月30日。可见，日本对此还是寄予很大希望的。
3月24日，蒋介石给香港答复：“关于承认满洲国问题，政府内部的意见形成对立，不易决定。希望延期到4月15日再作确定答复。”对此，日本政府很恼火，认为这是“辜负了我们的期望。”于是在3月30日汪伪政权就成立了。
关于共同反共与日本在内蒙和华北等地驻兵问题，日方提出，两国缔结共同防共协定。对此，蒋方代表表示同意，并答允将内蒙古作为共同防共的特殊地区。不过，蒋方代表坚决反对日方在内蒙和华北驻兵，但同意考虑等到和平恢复后，在重要地区推迟日本撤兵的时间。
关于汪伪政权问题，日方要求实现蒋汪合流。蒋方代表则表示，在中国国内反汪空气日益高涨的形势下，要重庆政府与它合并，无论如何也是不要考虑的问题。
可见在承认“满洲国”、在华驻军和蒋汪合流问题上，两者的矛盾依然很尖锐，在其他问题上则分歧不大，香港预备会议就是在这样的气氛中结束的。
为配合“和谈”的进行，日军从1940年5月初起，发起了宜昌战役。6月，占领襄阳、攻陷宜昌，进逼四川，空袭重庆、成都等地，企图迫使蒋介石就范。
在这种形势下，6月4日至6日，日蒋代表又在澳门市郊举行了第二次预备会议。会前，曾广对今井武夫私下表示：“蒋介石委员长表面上姑且不谈，内心在希望和平却是事实，因此，在香港第一次秘密会议的备忘录中，日本方面如能认可中国方面的意见，估计必然可以签订协定。”“中国在日华停战的同时，就要发表反共宣言，所以在第三次秘密会议中希望从时间到内容方面能同日本协商。”会上，双方代表几经交涉，仍无实质性进展。最后，双方同意了一项令人不敢想像的建议：请蒋委员长、汪精卫和坂垣征四郎三人在湖南长沙会谈，一举解决一切问题。从此，双方把希望转向高级会谈。
6月20日，曾广答复日方，高级会谈大致到7月中旬可以举行，地点可定在长沙。日军为推进高级会谈，将派参谋次长泽田茂到南京作现地指导。7月22日，日蒋代表交换了高级会谈备忘录，约定8月中旬在长沙举行高级会谈。
7月22日第二届近卫内阁组成，日美矛盾趋于激化，在这种形势下，蒋介石对“和谈”的态度开始发生变化。7月31日，蒋方代表向日方提出三项要求并要坂垣亲笔答复：要求近卫以某种方式取消以前发表的“不以国民政府为对手”的声明；要求在蒋与坂垣会谈时，不要触及蒋汪合流问题；要求日本废除日汪签订的《日支新关系调整纲要》。
近卫则于8月21日，给蒋介石写了一封亲笔信：“最近阁下将与坂垣中将会见。余深信，此次会见当能确立两国邦交之基础。”坂垣也给蒋介石写了亲笔信，“保证”“对于蒋汪合作问题，不作为一项停战条件”。
9月5日，曾广答复日方：近卫亲笔信仍然没有直率地取消“不以国民政府为对手”的声明，同时，近卫对坂垣出席长沙高级会谈，不是全面支持，而是旁观的态度。蒋介石对近卫的亲笔信表示了断然拒绝的态度。在这种情况下，日本也就中断了“桐工作。”
1940年9月，日外相松冈洋右又物色西义显（南满铁路公司总经理）同中国交通银行董事长钱永铭接触。这次谈判议案为：国民政府统一；日军全部撤退；日本和中国统一政府订立防共同盟条约。日本政府对以上提案却不答应。11月13日，制订了“中国事变处理纲要”，要蒋单方面屈服，更不愿撤军，被蒋介石拒绝。11月28日，“钱永铭工作”停止。11月30日，日本承认汪伪政权。“钱永铭工作”在拖延日本承认汪伪政权的问题上还是收到了一定效果的。
国民政府与日本密谈的动机既有反共对日妥协的一面，也包含着延缓日军进攻步骤、阻挠和推迟汪精卫伪政权成立的目的，这也是蒋介石抗战两面性的具体反映。
三、把握国际变局
1．漫长的等待
中国的抗日战争，处在一个利益纷争加剧国际格局大变动的复杂环境之中。因而，正确把握国际局势的发展趋势，以及利用各国之间的矛盾，为中国抗战争取有利的国际环境，无疑是抗日战争中外交策略的重大问题。坚持正面战场抗日作战的同时，蒋介石密切关注着国际形势的发展，极力捕捉每一个有利于中国抗战的转机。
1939年2月，日军攻占海南岛。中国政府认为，日本的这一举动是南进的重要信号，蒋介石称之为“太平洋上之九一八”，日军果然志在南进。3月，日本宣布统辖中国南海诸岛，很快又提出对南太平洋大片领土的要求。蒋介石期待着由于日本的不断挑衅，美英等国将走上制裁日本的道路。