蒋到任之后，献计献策。20日，许崇智因病离开休养，陈炯明出于对蒋介石的赏识，任命蒋介石为粤军第二军前敌总指挥，22日，攻克惠州，至10月底粤军进抵广州。
粤军收复广州后，蒋介石指挥第二军追剿粤北一带的残敌，有些将领怕蒋介石会反客为主，越俎代庖，就故意制造摩擦和刁难，不与配合。
陈炯明的纵容部下和对孙中山的潜心背离，也早引起蒋介石的注意和警惕，因此，他始终都把自己与陈炯明之间的关系保持一定距离，不敢走得太近，他已意识到两人将来总会有一天会分道扬镳的。在其他将领有妒忌行为的时候，蒋介石向陈炯明反映了这种情况，陈炯明的回答确实令蒋有点失望，蒋遂以与时任粤军第二副军长张国祯不和为由向许崇智提出辞职。
临走时，蒋不忘留书陈炯明，大意为，一般情况下，上边不信任，下边不服从之际，同事共议者互相猜疑妒忌，互相倾轧，是最容易短士兵之气，最拒斥人们尽忠的。他的这次奔命赴粤，实际上是因为执信同志的死，激起大家的同仇敌忾之志，并且因为广东局势飘荡不定，所以他才舍己从人，维持党之责任，“自以为竭愚尽忠，一秉至公，无丝毫自私自利之心。”
蒋还晋见孙中山，将此事原原本本地汇报一通，以示公正，随后言谈之中也有提醒孙中山多加防范之意。但孙不以为然，蒋尴尬之下，返回溪口老家，犹如闲云野鹤，世外仙人一般，对世事不管不问。然而，蒋介石此刻的内心是不平静的。
11月25日，戴季陶来奉化，极力规劝蒋介石火速返粤，蒋介石不答应。戴晓以大义，明以厉害，两人开始争论起来，情绪激动后，由争论转变成了争吵，弄得面红耳赤，最后戴季陶拂袖而去。
事后，蒋介石回想起来，戴季陶也是一番好意，自觉过意不去，给戴季陶书信一封，检讨自己“为人不自爱惜，暴气傲慢”，大有后悔莫及之感。戴季陶也回书一封，和盘托出自己千里迢迢去溪口的良苦用心，信中对国民党内各种势力都做了比较和权衡，认为蒋介石是极有可能成为党内最有前途的后发之才的。但是蒋介石如果一直远离战场，对孙中山的话置若罔闻，顽固任性，动辄使气辞职，久而久之，会影响自己在军队中的名声和形象，关键的是将会丧失孙中山对他的信任，那样蒋介石前途暗淡，后悔已晚矣。
蒋介石接到此信，顿然醒悟，再回信一封，深表歉意，并说到：戴季陶增其知识，长其学问，不客气、不敷衍，规劝督责，不稍假借。时时能导其于正，强其为善。所以自己甚为感激，佩服至极。
1921年内，孙中山先后给蒋介石发了9封电报，命他迅速归任复职，助其一臂之力。接到这些电报后，蒋由于各种原因来来去去，不一而定。
这一年里，除了孙中山的9封电报外，戴季陶、陈炯明、胡汉民、汪精卫、张静江、许崇智等也都先后多次来电，督蒋返粤助事。一年下来，蒋所收函电至少有30余封。由此可见，蒋介石在革命阵营的位置已是举足轻重的了。这对蒋介石个人前程来讲，不能不算是一件极大的好事。
当然在诸多来函来电者中，也存在着派别之争，孙、戴、胡、汪、张等基本为一派别，陈炯明为另外一个派别，他们都渴望将蒋介石拉拢到自己门下，因为在长期的接触过程中，他们似乎都明白了蒋介石的军事才能。“宁肯失百将，也要得一人。”
3．赴难永丰舰
1921年12月10日，蒋介石、陈洁如、廖仲恺3人到达梧州，在大元帅府见到孙中山，商量要事。事实上，他们到达之时，孙中山正在草拟一份给陈炯明的电报，请其前来梧州出席紧急会议，并查询供应物资及军火何时可以运来。
第二天，陈炯明回电说：“由于数项重要会议，无法分身，可能时当即前来。”
这通电报并没有使孙孙中山感到一种意外和危机，反而使他增强了信心，他满怀期待，相信陈炯明会那样做的。
几天后，孙中山又拍电报给陈炯明，但无答复，不过，孙中山仍未失去希望。
在离开梧州去桂林的途中，孙中山每天都要请蒋介石到他船上商谈几个小时，每每谈到陈炯明已答应的补给问题，蒋介石就觉得十分烦恼，尤其是孙中山还一边不断地称赞陈炯明。
到桂林后不久，蒋介石回到上海，并与胡汉民通信，胡将所有新近的发展情形告诉他们。陈炯明果然食言，不肯给孙中山补给品及经费。
邓铿为了不使孙中山失望，他跟几个朋友，包括伍朝枢，进行接洽，并且去香港和一家名为辛浦森洋行的进口商签立一项合同，订购一大批武器军火，备供孙中山之用。但是，当邓铿拍电报给广州海关，请求准许这批货进口之时，行动计划遭泄。
陈炯明将这事认作危害他生命的阴谋，为报复之计，就命令手下秘密查出邓铿返回广州的日期，并在火车站的入口处，于1922年3月21日，将邓铿刺杀。同时，辞去粤军总司令职以相要挟。
孙中山此番回程，由于是顺流