通电全国。
蒋介石被陈其美派到袁世凯军第九十三团做策反工作，第九十三团原本是辛亥革命时蒋介石任团长的沪军第五团，但此时该团团长陈其蔚已被袁世凯收买，他避而不见蒋介石。
蒋介石无奈，只说服了一个营的士兵参加讨袁。蒋介石随后率领这一营兵力，配合钮永建部，夹攻上海的军事要地——江南制造局。制造局驻扎着袁世凯的心腹、海军中将郑汝成率领的北洋精锐团，他依仗有利地形，沉着应战，停泊在黄浦江上的海军舰队也用强大炮火支援郑汝成。
结果，讨袁军伤亡惨重，被迫纷纷后撤。经过一星期殊死搏斗，讨袁军越战越弱，士兵伤亡散走大半，溃不成军，连蒋介石的营长张绍良也阵亡了。8月13日，上海讨袁军彻底失败。
讨袁之役失败后，陈其美、蒋介石不得不潜入地下。郑汝成四处张贴告示，悬赏两千元大洋捉拿要犯蒋介石。
上海顿时风声鹤唳，蒋介石无法立足，在革命党人掩护下，悄悄返乡。蒋介石本想去家里躲避一番，但怕溪口熟人太多，露出什么风声，反倒不好，于是转身到了离家10余华里的萧王庙孙家舅母家里，躲过一劫。1913年12月间，蒋介石再次东渡日本。
蒋介石来到日本后，马上与陈其美汇合。而此时，孙中山也流亡至日本，并且积极筹划成立中华革命党，以便继续团结革命力量，重整旗鼓，再次形成一支以他为核心的有战斗力的革命队伍。1913年9月，中华革命党成立，而陈其美则成为孙中山为数不多的心腹之一。
陈其美多次向蒋提到，在适当的时机将其引见给孙中山，蒋介石心中自是十分欢喜，陈其美常与孙中山时常也会有意无意地提到蒋介石。时间稍长一些，孙中山对蒋介石有了一些间接了解，况且孙也的确是感到人才缺乏，当他得知蒋介石此刻就在日本，便欣然答应见蒋一面。