义，同盟会和光复会各自负责一部分区域，分进合击，光复上海。最后谈到经费问题，陶成章解释道：“光复会从不认为华侨捐款是专给光复会的。既然要合作，经费当然要合作的。”说着他从口袋里摸出一张汇丰银行的汇票，数额5万元。
陈其美正要接这张汇票时，陶成章忽然脸色一沉，把手缩了回来，用手指指汇票说：“不过还要提醒一句，这钱来之不易，是专供革命用的，可不能用来嫖妓。”原来陈其美与当地名妓筱翠云双宿双飞的事，陶成章也有所耳闻。
陶成章这句话不说则已，一说出来，会场顿时哗然。陈其美从座位上跳了起来，用手指着陶成章吼道：“你这话是什么意思？谁用革命的钱嫖妓了？你说出来！”陶成章不甘示弱，说道：“王小二此处无银三百两，君子不疑，疑者非君子！”
陈其美气得七窍生烟，从口袋里掏出手枪。幸亏坐在陈其美身边的人眼疾手快，一下把陈其美的手按下，避免了一场流血。会议虽说有了结果，却不欢而散，尤其是陈其美和陶成章个人之间更添一层私仇，从此埋下隐患。
上海光复时，陶成章的功劳并不在陈其美之下，但陶却未能当成上海都督，心有不满。就在这时，陶成章与孙中山又爆发了争执。他指责孙中山将南洋筹来的款子用到不明的地方去了，孙中山非常气愤，陈其美对陶成章也非常愤恨，想除之而后快。
陈其美的心事，蒋介石自然是摸得一清二楚。他对陈其美素怀感恩之心，此时更觉得替盟兄除掉心腹大患是自己当仁不让的责任，这正中陈其美下怀。
陶成章很快就听说陈其美要准备刺杀他了，他已经悄悄地转移了好几处地方，由客利旅馆、国民联合会、光复会机关汇中旅馆，最后又悄悄地住进了广慈医院。
在暗杀陶成章一事上，蒋介石买通了光复会的王竹卿。王竹卿与同盟会早已暗中往来，他常拿光复会的机密做交易以捞取外快。蒋介石以此为要挟，王竹卿只得乖乖就范。
1912年1月16日凌晨2时，上海法租界金神父路广慈医院里的医生和病人均已进入梦乡，连警卫也关上了门，沉沉睡去。忽然有两条黑影悄无声息地来到医院大门口，推门推不开，便拿出事先准备好的工具撬门，大门很快被撬开。
进来的两人对路径很熟悉，迅速上楼，直接来到陶成章住的病房。房门虚掩着，轻轻推开门，闪身而入，踮起脚走到床边。其中一人轻轻叫道：“陶先生……”另一人早已拔枪在手，对着陶成章的头部扣动扳机，两名刺客很快逃走了。后经医生检视，子弹从左颊入，斜穿脑部而出，陶成章当即身亡。
陶成章被暗杀，举国震惊，上海各界更是议论纷纷。早有人怀疑到陈其美头上，但没有实据，只好挂起来。后来，接踵而至的二次革命、护国战争，1916年陈其美被暗杀，使“陶案”搁置起来，再往后，蒋介石青云直上，成为中国第一人，陶案真相再也没有揭开的可能了。
刺陶事情发生后，蒋介石潜逃日本，这是蒋介石第三次东渡日本。蒋此次东渡，名义上是出国深造，学德语，准备前往德国留学。
蒋介石来到日本后，当然不会安下心来学德语，他仍然对国内局势密切关注。他不甘寂寞，积极寻找机会从事革命行动。到了下半年，他便与一些人合作在几本办起了《军声》杂志。
在很短时间内。蒋介石在《军声》杂志上先后发表6篇文章：《<军声>发刊词》、《革命战后军政之经营》、《军校统一问题》、《蒙藏问题之根本解决》、《征蒙作战争议》和《巴尔干战局影响于中国与列国之外交》等。这些文章表达了蒋介石早期的不太成熟的军事思想。
首先，蒋介石像其他革命领导人一样认为国内问题已经解决，对外问题，从今以后要开始了。对外问题最重要者为军事，凡是讲信修睦、缔结条约，都应该籍此为城。其次，蒋介石开始接触社会达尔文主义，并将一些基本信条引申到国家关系中来。再次，宣扬对俄严防，对日本则能退则退。
在主办《军声》杂志过程中，蒋介石学到了不少东西，初步形成了自己的一套治国安邦的谋略，并在后来的实践中，逐步将其完整化、系统化。
但蒋介石毕竟是身在曹营心在汉，在日本，他亦不敢抛头露面，他将在日本的生活境遇向陈作了如实汇报，希望陈能早点让他回国。
1912年冬，蒋介石从日本回国，但仍害怕刺杀陶成章的罪行被人揭发，也不敢在上海政界中露面，如销声匿迹一般。直到全国上下一片讨袁之声，刺陶之事淡为淡化之际，蒋介石才又开始在陈其美的庇护下活跃起来。
4．投身反袁斗争
为反对袁世凯刺杀宋教仁和善后大借款，7月12日江西都督李烈钧在湖口宣告独立，紧接着黄兴在南京也起兵，随后安徽、上海、广东等地相继响应，是谓二次革命。
此时，孙中山正命令陈其美在上海响应全国，举兵讨袁。7月16日，陈其美在上海揭竿而起，被推举为时袁军总司令，18日，发表上海独立宣言，