军装和军刀由邮局寄回部队，然后登船回国。一同回国的还有张群、陈星枢，这一天是1911年10月30日。
次日轮船抵达上海，蒋介石下船后直趋陈其美住处，此时陈其美正在策划上海和杭州的起义。陈见蒋介石一路风尘仆仆赶将过来，就先让其休息一下，随后再布置任务。但蒋哪里顾得上什么鞍马劳顿，迫切要求陈其美下达任务，陈于是便允许蒋参与杭州光复活动。
在蒋介石到达杭州之前，杭州起义的各项工作已在顾乃斌、童保煊等人的详细安排下准备就绪。10月12日，陈其美亲自赴杭，约集革命党人，督促其尽快起义。此后，又派黄乳、陈泉卿、姚勇忱等，不断来往于沪杭之间。等到蒋到来之前，杭州革命只在弹药物资方面和在清军中做动员联络方面略有欠缺了。
此时也正逢招集的先锋敢死队抵达上海，先锋敢死队是10月21日陈其美派姚勇忱来杭州联络时，根据顾乃斌的提议成立的。敢死队由王金发和应梦卿从嵊县和奉化招募的一些会党成员和贫苦渔民一百余名组成，作为杭州光复起义先锋队。这一百余名先锋敢死队到达上海后，被陆续输送到杭州，分散暂居于奉化会馆、高升客栈、大方旅馆、平安旅馆和仁和火腿栈等处。敢死队中大都是奉化、嵊县人，与蒋介石同乡，所以蒋介石亦即加入了先锋敢死队。
蒋介石到达杭州后，也与大家一起，住在奉化会馆。由于蒋介石是刚从日本归国的留学生，又懂得军事，自然受到大家的尊重，负责起草计划、文件等工作。