后，一个骑马人闯进新塞勒姆，并带来了这样的消息：印第安首领布莱·霍克正在发动战争，他烧毁房屋，捕抓妇女，屠杀移民者，并在洛克河沿岸散布红色恐怖。在恐慌中，州长雷诺兹征求志愿者，此时，身无分文的失业者林肯参加了三十天的临时部队，并被选为统帅，他随后便开始训练“克雷小树林男孩”组织的成员。赫尔顿表示，林肯总是将自己的第一次参军经历当成一种“假期休息”，或是一次“偷鸡冒险”。此后，在国会发表演讲期间，林肯宣布，他从未攻击过红皮肤人，他表示，自己从未见过任何印第安人，但他倒是和蚊子作过很多血腥斗争。战争结束后，林肯再一次投入到自己的政治竞选活动中，他一个屋子一个屋子去游说，与别人握手，讲故事，迎合其他人。只要有听众，他就会随时随地尽心演讲。当大选来临时，尽管林肯得到了新塞勒姆地区所有二百零八张选票中的二百零五张，但林肯最终还是失败了。两年后，他又参加竞选，并终于被选上了，但林肯还要借钱买一套自己去立法机构穿的西装。后来，在1836年、1838年及1840年，林肯三次被选为立法机构成员。
那时，在新塞勒姆，有个被称为“饭桶”的人，他名叫杰克·卡尔索，在他懒散地钓鱼、拉琴、背诗的时候，妻子还得接待前来投宿的人，镇上大部分人都瞧不起他，但林肯却喜欢他，并与他同住一室。同时，林肯还深受他的影响。在林肯遇见卡尔索之前，根本不懂莎士比亚和彭斯，对林肯来说，他们都只是个名字，而且是模糊的名字。但现在，当林肯坐下来听卡尔索朗诵《哈姆雷特》及背诵《麦克白》时，他第一次认识到，英语原来可以像“交响乐”一样美妙，它能带来情感旋风。林肯敬畏莎士比亚，对博比·彭斯表示出喜爱及同情，他甚至感觉到自己和彭斯有着血缘关系。彭斯与林肯一样贫穷，也是出生在一个小木屋内，条件不会比林肯出生的地方好。彭斯在童年时也耕过地，对于一个耕童来说，在耕地里毁掉田鼠窝是一个小小的悲剧，值得用诗去记载，使其在诗歌中不朽。在彭斯及莎士比亚的诗中，一个关于意义、感知及魅力的新世界打开了林肯的心扉。对林肯来说，最令人惊骇的事就是：不管是莎士比亚还是彭斯，他们都没有上过大学，且他们受过的学校教育不会比林肯多。有时，林肯甚至想，未受过学校教育的孩子可能也适合当文学家，也许，他再也不用当商店售货员或者当铁匠了。
从那以后，彭斯和莎士比亚成了林肯最喜爱的作者，他读的最多的就是莎士比亚的作品。通过阅读，林肯让这些作品内容在自己的个人创作风格上留下了烙印。即使在林肯入主白宫后，当内战带来的焦虑及负担让林肯苦恼并难眠时，他也投入到莎士比亚的世界中。尽管平时很忙，但林肯还与国内研究莎士比亚的权威人士进行探讨，并对具体章节与权威人士通过书信交流。在林肯被刺杀的那周，他还在一群朋友面前大声朗读《麦克白》达两个小时。无能的新塞勒姆钓鱼人杰克·卡尔索将自己的影响力延伸至白宫。
在新塞勒姆，酒馆的看护者是一个叫詹姆斯·拉特利奇的南方人，他有个很漂亮迷人的女儿，名叫安·拉特利奇，当林肯见到她时，安才十九岁。她是一个有着蓝眼睛与赤褐色头发的女孩，尽管她已与镇上最富有的商人订婚，但林肯还是爱上了她。安此前已答应成为约翰·麦克里尔的妻子，但必须要等安上完两年大学后，他们才能结婚。约翰·麦克里尔卖掉了自己的商店，他要回到纽约州将自己的父母及家人带回到伊利诺斯州。在离开小镇时，他对安说的话却几乎让安昏倒。然而，安年轻且爱着麦克里尔，所以，安相信了他的故事。几日后，约翰·麦克里尔从新塞勒姆启程出发，他与安道别时，还承诺将经常给安写信。此后，林肯成为该村庄的邮局局长，每周乘公共马车来送两次信，但信件却很少，因为在当时，寄一封信需要6.25到25美分，具体收费要看距离远近。
林肯将信件放在自己的帽子里，当人们看到他并问是否有自己的信件时，林肯就会拿下自己的帽子，然后看看有没有。安每周要找两次信，三个月过去后，才来了第一封信，麦克里尔解释说，因为自己经过俄亥俄州时生病发烧，在床上休息了三周，其中部分时间是昏迷的。第二封信也是三个月后才来，而这封信几乎和没来信差不多，信中话语冷酷无情且含混不清，麦克里尔表示，他的父亲生病了，他被父亲的债权人烦扰，他还不知道自己什么时候能再回来。自那以后，安望着麦田长达几个月，希望收到来信，但她再也没有收到来信，麦克里尔真正爱过安吗？安现在开始对此表示怀疑。看到安如此悲伤，林肯决定亲自去寻找麦克里尔。
“不，”安说，“他知道我住在哪里，如果他不写信给我，我想我也没必要让你去找他了。”此后，安将麦克里尔走前所承认的事情都告诉给了她父亲，麦克里尔承认，他用假名生活了几年，新塞勒姆的人都认为，他的真名不是麦克里尔，而是麦克拉马尔。为什么他这样欺骗？麦克拉马尔这样解释：他父亲在做生意失败后回到纽约州，背上了沉重的债务。麦克拉马尔作为长子，偷偷来到