当林肯回到印第安纳州时，他曾经帮别人驾驶一只平底船驶向新奥尔良，此次航行让他感到新奇、兴奋甚至有点冒险感。一天晚上，当林肯将船泊在杜赫尼夫人农场旁边的河边时，一伙拿着刀和棍棒的黑人上船了，他们要杀掉所有船员，然后将尸体扔到河里，最后将船开到位于新奥尔良的“总部”去。在搏斗中，林肯一下抓住了一个棍棒，然后用他有力的双臂将三个歹徒击倒在河里，随后开始追赶其他歹徒。不幸的是，其中一个黑人用刀砍伤了林肯的前额并留下了伤疤，此后，这个伤疤一直伴随林肯度过余生。
亚伯拉罕现在找到了一份在河里做事的工作，每天的报酬是五十美分，他和其兄弟及堂兄妹砍树后将其锯成圆木，随后将这些木材用船运到一个锯木厂，木材随后被用来建造八十英尺长的平底船，然后用建好的船装满熏肉和生猪，沿密西西比河运往其他地方。
林肯的工作是做饭、为船掌舵、讲故事以及低声唱着歌：
戴头巾的土耳其人嘲笑整个世界，对自己弯曲的长胡须洋洋得意，其实除了他们自己，谁也不欣赏。
船沿着河流一路前行，这次旅行给林肯留下了一生难忘的深刻印象。赫尔顿说：
在新奥尔良，林肯第一次因奴隶制而打冷颤。他看到黑人被关押，且被鞭打，林肯的反抗欲望开始上升，并慢慢开始有了公平的概念。在巨大的现实面前，林肯开始醒悟。林肯的一位同伴曾说过：“奴隶制就像一个发烫的熨斗烫在林肯身上。”一天上午，当他们在新奥尔良闲逛时，他们看到了一个正在进行的奴隶拍卖会，一个身体健壮，长相标致的白黑混血女奴隶正在被拍卖，投标人要彻底地检查她，他们使劲掐她身上的肉，她痛得像马一样上蹦下跳，这样一来，买家就能看到她的身体健康状况。拍卖人还表示，不管最终买卖是否成功，出价人都能对奴隶检查个够。对林肯来说，这一切太让人厌恶了，他带着深深的憎恨之情迅速地走开了，林肯对自己的同伴说：“上帝啊，男孩们，让我们逃离这一切，如果我有机会消灭奴隶制，我肯定将努力地将其消灭。”
自从和登顿·奥福特在一起后，林肯开始走红，登顿出钱请林肯和他一起去新奥尔良，他喜欢林肯的幽默，喜欢林肯讲的故事，他还喜欢林肯诚实的性格。后来，登顿还雇林肯回伊利诺斯州砍树，然后在新塞勒姆修建一个用来开商店的小木屋。新塞勒姆是个很小的村庄，村里只有十五至二十个小屋。在这里，林肯经营着这个小店，同时还开了一个锯木厂和一个磨坊。林肯在这里一待就是六年，这段时间对林肯的未来产生了巨大影响。
在新塞勒姆有个叫“克雷小树林男孩”的恶棍团伙，他们野蛮好斗，还经常自夸比谁都更能喝威士忌酒，他们还自吹擅长摔跤，同时，他们还称自己是整个伊利诺斯州打架最凶狠的组织。其实，他们并不完全都是坏蛋，他们忠诚、坦诚、大方且富有同情心，唯一的缺点就是喜欢炫耀。
登顿一直称自己的杂货店里有个肌肉发达的店员，“克雷小树林男孩”组织的成员们感到十分欣喜，他们觉得自己能在登顿和肌肉男面前好好炫耀下威风了。然而一切都出乎意料，林肯在竞走及跳跃比赛中战胜了他们，另外，由于林肯的手臂比一般人要长，所以在丢炮弹比赛中，林肯也战胜了他们。此外，林肯还能给他们讲趣味故事，让他们笑上几个小时。
后来，当地人都来到白橡树下看林肯与“克雷小树林男孩”组织头目杰克·阿姆斯特朗摔跤，当林肯战胜阿姆斯特朗时，他在当地达到了自己事业的顶峰。此后，“克雷小树林男孩”组织成员们开始与林肯交朋友，随后他们表示要忠诚地跟随林肯，他们指定林肯为赛马比赛的裁判，还指定他是斗鸡比赛的调解人。当林肯失业且无家可归时，他们将林肯带回自己的小屋内，好吃好喝招待林肯。
在新塞勒姆，林肯战胜了恐惧，并有胆量在大众面前演讲。在印第安纳的时候，他唯一的机会就是在农田里对少数劳动者发表演讲。新塞勒姆有一个有组织的“文学社区”，每个星期六晚都在拉特利奇酒馆的餐厅举行集会，林肯积极地参加了该文学社区的活动，并在自己的节目中担任主角，比如讲故事，朗读自创诗歌，或者以类似“桑加蒙河漂流”这样的主题进行即兴谈话，还对很多社会热点问题展开辩论。这样的活动对林肯来说是无价之宝，它开阔了林肯的视野，唤醒了他的雄心壮志。他发现自己有演讲的天赋，演讲锻炼了林肯的勇气及自信，这是其他活动所不能做到的。
几个月后，登顿的商店破产了，林肯失业了。此时，一次选举正慢慢走来，整个国家开始形成政治热浪，林肯计划利用演讲赚钱。在当地教师门特·格雷厄姆的支持下，林肯为自己的第一次公开演讲准备了数周时间。在演讲中，林肯宣布，自己是州立法机构的候选人，他还表示自己支持内部改革措施，另外，还支持在桑加蒙河为船只导航以及创造更好的教育及司法体制。在结束自己的演讲时，林肯说：“我出生在最卑微的家庭，我没有财富，也没有其他亲戚及朋友推荐我。”
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