说曹操，曹操就到。不过年少时候的曹操想不到他能成为威振北方，名扬千古的大人物，他只是一个懵懂少年。
曹操知道他生活的这片土地属沛国谯(现AHZZ市管辖，也知道大汉朝的天子是汉灵帝刘宏，但他来自哪里，他应该姓什么？他不知道。
以前，长辈说他们曹家是西汉相国曹参的后代，曹参是当年刘邦手下的开国功臣，西汉名相。如果按此论，他的出身不可谓不高贵，可自打懂事之后，他就明白他与这个曹参没有半毛钱关系。
他的父亲曹嵩是宦官曹腾的养子，据说是同乡夏候氏的之孙，也有人说是乞丐携养（见袁绍令陈琳所作檄文），总之，他永远无法弄清楚他父子俩究竟是何方神圣留下的野种。
他的宦官“祖父”曹腾因和外戚梁冀互相支持，权重一时，所以有能力收养他的父亲曹嵩。父亲曹嵩因养父的关系，在官场也算得意，但能力有限，一辈子不温不火，没什么可称道的，唯一做的件大事，还是花个大价钱买了个太尉（位列三公）之职，但不到半年就被皇帝免了。这件事是说来也不光彩。
但老曹家的社会关系及财力却不可小觑，所以他受家族之荫，从小过着养尊处优的公子哥似的生活。由于出身官宦之家，他结交的朋友也大多是官宦子弟，其中就有袁绍、张邈、鲍信等人，所以曹操父子“屈尊”来到曹家还是很划算的。
当然与家世更好的袁绍相比，少年时期的曹操并不引人注目，一是他身材矮小、其貌不扬（《世说新语》），而袁绍则是仪表堂堂；二是他的出身没袁绍好。袁绍虽说是庶出，但四世三公，势力非曹家可比；三是他生性狡猾，又不学无术，做过许多荒唐事。当然，物以类聚，人以群分，这一点袁绍也好不到哪去。
年少时的曹操可能并不在意这些，孟子说：“天将降大任于斯人也”，这斯人肯定与他无缘，所以和袁绍等一帮纨绔子弟正是少年不知愁滋味的时候，都喜欢飞鹰走狗，游荡无度的生活。
曹操幼年丧母，父亲也不咋管他，偏叔父看不惯他胡作非为，数次到曹嵩那里去告状。叔父可能没想到他这个侄子可不是“凡人”，精灵古怪，天下少有。曹操很快知道了叔父的“小动作”，他不想受到父亲的责罚，也不愿背后总有一双虎视眈眈的眼睛，决定想个法子作弄叔父。
一日，曹操在路上遇到其叔父，立即装出口歪嘴斜状，叔父奇怪地问他：“怎么了。”曹操说：“中风了。”叔父大惊，赶紧去告诉曹嵩，曹嵩赶来一看，曹操一切正常，问到：“你叔叔说你中风了，怎么这么快就好了？”曹操平静地说：“我并没有中风，只是叔叔不喜欢我，所以就诬蔑我。”搞得叔父面红耳赤，极为尴尬。以后曹操的叔父再向曹嵩说曹操的坏话，曹嵩就不信了。（《曹瞒传》）
威胁解除了。从此没有任何人约束的曹操更加放荡不羁。有一次曹操和袁绍看到一户人家娶新娘子，两个不良少年就动了歪心事，偷偷地潜入人家的园子里躲着，等到天黑的时候，突然放声大喊：“有贼！”等别人都跑出来一片混乱的时候。曹操趁机溜进“洞房”把新娘子背走。由于跑的时候不熟悉地形袁绍不幸卡在荆棘丛中，脚拨不出来，后面则是一帮“追兵”。曹操鬼点子多，急中生智，大喊道：“贼在这里！”袁绍吓了一跳，一下子就蹦了出来。《世说新语》
还有传说曹操曾偷偷地跑进大宦官中常侍张让的府邸，张让发觉了，派人追捕，曹操挥舞着手戟，不慌不忙从庭堂一路打将出来，退到垣墙边时，纵身一跳，潇洒地逾墙而出。但诸如这样的英雄故事传奇色彩太浓，是否属实就不得而知了。（孙盛《异物杂语》）
就这样，曹操、袁绍等人度过了他们无忧无虑、放荡不羁的青春岁月，如果硬要说留下了什么？那恐怕就是世人对曹操的看法：行为出格，为人狡诈。
这些偏负面的看法对曹操还是有一定影响的，所以年及弱冠之后，没人把他放在眼里，甚至有些人瞧不起他，比如南阳名士宗世林等人。
然而惠眼识珠的人总是有的，特别是当时的太尉桥玄。
桥玄认为曹操是可以安定天下的大才。但桥玄也知道曹操的名声不好，想在官场有好的发展还要想些办法。就劝曹操去结交当时最有名的鉴赏家与评论家许劭。
许劭每个月初一都发表对当时人物的品评，叫月旦评，而且一经品题，身价百倍。曹操当然想许劭给自已一个好的评价，但无论曹操怎样求他，许劭就是不肯说。在曹操的一再相逼下，才说了一句：“你是清平之奸贼，乱世之英雄。”曹操听了大笑而去。不管怎么说这乱世之英雄还是极不错的评语。（孙盛之《异物杂语》记载刚好相反，许劭说的是“子治世之能臣，乱世之奸雄。”此话流传更广）
曹英雄很快就迎来了他的光辉岁月。
曹操二十岁的时候被举为孝廉，（作官必经之路）作郎官，很快他就被任命为洛阳北部尉，洛阳是东汉的都城，有东西南北四个县尉，这北部尉仅是其中的一个，东汉官制尉是管治安的。而推荐曹操作北部尉