0分的演出超越了麦克海尔的这一纪录）。凯尔特人队那一赛季一鼓作气取得了63胜19负的常规赛成绩，之后在季后赛一路披荆斩棘在总决赛里再次与湖人队相遇……这一次湖人队笑到了最后，他们在第六场获得了最后的胜利。麦克海尔季后赛表现抢眼，场均得到22。1分和9。9个篮板。
在1985-86赛季开赛之前凯尔特人将塞德里克·麦克斯维尔交易到了洛杉矶快船队，这样子凯文·麦克海尔也就顺理成章地成为了球队的先发大前锋。尽管他又取得了杰出的一年（场均21。3分），凯文·麦克海尔的脚踝和脚伤初次来袭（在职业生涯后期这一伤病成了一大顽疾）。尽管在职业生涯头五个赛季只缺席了三场比赛，疼痛的左脚跟腱让麦克海尔在1985-86年赛季缺席了14场比赛。
然而，到了季后赛那个强大的凯文·麦克海尔又回来了——季后赛场均24。9分的表现帮助波士顿凯尔特人队夺得了又一次NBA总冠军。在总决赛中，这一次与他们对阵的是休斯敦火箭队，凯文·麦克海尔和帕里什在决赛里同休斯敦的双塔哈基姆·奥拉朱旺和拉尔夫·桑普森打了个平手，这帮助波士顿在第六场获得了胜利。麦克海尔在赛季末获得了他连续三个NBA防守第一队中的第一个。
1986-87赛季是凯文·麦克海尔整个职业生涯的最佳赛季，他场均得到26。1分和职业生涯最高的9。9个篮板和2。6个助攻。他获得了连续两个赛季投篮命中率冠军中的第一个，并成为有史以来的第一个在同一赛季投篮命中率达到60。0%（60。4%）并且罚球命中率达到80。0%（83。6%）的球员。赛季末，他还获得了他职业生涯唯一一次的NBA第一阵容。
伤病困扰
与此同时，凯尔特人队继续在大西洋赛区占有统治地位，以59胜23负超出第二名费城76队14个胜场的战绩打完常规赛。尽管在一开始与底特律活塞队的东部决赛中遇到了点小麻烦，波士顿还是连续第四个赛季晋级NBA总决赛。凯文·麦克海尔是头一个承认1987年的总决赛很可能缩短了他职业生涯，在对阵湖人队的六场决赛的争夺中，他一直用一条实质上报废的脚在打比赛。病痛剧烈到他不得不使用在酒店游泳池边的躺椅来做代步工具……尽管如此每个比赛的夜晚他还是要上场40分钟。凯尔特人队在第六场失利，凯文·麦克海尔也在赛季结束后进行了右脚的手术。
在这个时候凯文·麦克海尔正处于他技术的巅峰期。凯文·麦克海尔创造了一种以篮下的移动为特色的低位进攻手段——这在NBA或其他地方这都是前所未见的。凯文·麦克海尔具有一整套的进攻手段：带球后转身过人的梦幻脚步、头肩部假动作、幅度比较大的投篮假动作、小勾手、后仰投篮……这足以挫败最好的防守队员。任何不把麦克海尔当回事儿的家伙都会受到应有的惩罚。他没有固定的得分点。他可以从篮框左侧和右侧的任意一侧投篮得分。他可以在底线或中场转身摆脱对手，而且他的射程惊人。
凯文·麦克海尔在篮球场上是扮演着相当于四分卫的角色，他没有固定的传球点并且传球突然而精确。他可以得球就投，或者如果有位置上的需要的话做一个头肩部假动作。令人惊讶的是，尽管他的伤腿笨拙而且长臂与身体比例不相称，他有超强的平衡能力。他成为了在内线一股强大的力量，无论打前锋还是中锋的位置。
凯文·麦克海尔的脚在1987-88赛季开赛之时还未痊愈，所以开赛后的14场比赛他一直被放在伤兵名单上。当他回归的时候他场均得到22。6分和8。4个篮板并以60。4的命中率连续第二个赛季领跑NBA。第四次作为全明星出赛，并在那一个赛季得到了他职业生涯的第10000分。但是1988年的NBA季后赛标志着东部局势的变化。
当年在东部决赛中将凯尔特人队2：4淘汰出局，波士顿人在东部的王朝终于走到了尽头。之后几个赛季“大鸟”和凯文·麦克海尔都一直饱受伤病困扰，活塞队成了东部的老大并且连续三年进军NBA总决赛，其中夺取了1989年和1990年两届总冠军。之后的五个赛季凯文·麦克海尔的平均得分逐渐下降，尽管如此他还是1989年、1990年、1991年的全明星球员。1989-90赛季是麦克海尔复活的赛季，他82场比赛全勤并场均贡献20。9分。但是在此之后麦克海尔的脚伤阻碍了他达到最佳状态。1990-91赛季他缺席了14场比赛，到了1991-92年赛季更是因为数不胜数的腿伤和脚踝伤缺席了26场。
退役
在凯文·麦克海尔的最后一个赛季他的脚伤令他无法抵抗，并且事实上阻碍了他在场上各个方面的表现。他在1992-93赛季仅仅每场能得到10。7分，这创造了自他新秀赛季以来的最低记录。但是在短暂的季后赛时间里他还是向人们证明了“廉颇虽老，尚且能饭”——在第一轮对阵夏洛特黄蜂队的系列赛中他场均得到了19。0分。其中第二场比赛在波士顿花园球场一举砍下了30分。并在第