青年罗杰斯没有骄人成绩，在父亲的食品杂货店帮忙用货车运送货物。他只是一个普通的学生，于1857年在一所当地的高中毕业。稍后罗杰斯仍与父母同居，并在费尔赫文铁路分局找到了一份工作，成为一名刹车手和捷运工人，他这份工作维持了3至4年，并努力把薪资储起来。
本来，罗杰斯的人生可能就要这样定格，成为一个平常人了。不过，命运弄人，也捧人。当洛克菲勒与铁路大亨们玩票，密谋铁路运输联盟成立南方公司的时候，遭到了各地炼油厂的声讨，声讨团队中有一支来自纽约，而纽约团队中的秘书，就是罗杰斯。
那是罗杰斯第一次正式参与石油运输谈判，也是第一次到克里夫兰产油区。聪明的罗杰斯，像日后经常能够嗅出商机、利用商机一样，嗅出了克里夫兰炼油事业的商业味道与机会。回到纽约后，罗杰斯不再务虚，而是拿出所有积蓄，来到油区投资了一家规模很小炼油厂。
千万不要以为罗杰斯真的要投资炼油厂，这个时候的罗杰斯，就表现出投机本性与本能。左手买到炼油厂，右手就张罗着卖炼油厂，敢情人家罗杰斯同志一开始就没打算正式经营，而是投机。
投机者要么算度精准，要么说服能力强，罗杰斯呢，两项本事都有。于是，当时在克里夫兰数得着的炼油商普拉特买下了罗杰斯炼油厂。
一般来说，故事到此该结束了，罗杰斯也赚了一笔。不，罗杰斯说，普老板，我入股你的公司，咱找更大的买主。
普拉特说，你疯了，在克里夫兰，除了洛克菲勒，谁能买我的炼油厂？就算买了，谁能经营得下去？
罗杰斯的幽默劲上来了，说，普老，你把什么都说了。咱们就把炼油厂卖给洛克菲勒，我来卖。
别说，苦心人，天不负，罗杰斯愣是把普拉特的炼油厂卖了，而且真的就卖给了洛克菲勒。普拉特一下子对罗杰斯另眼相看，行啊，年轻人。普拉特是个严肃的人，一般情况下不开玩笑。这次表扬，后来产生了特殊的效果，因为卖掉炼油厂后，罗杰斯没要现金，而是换成标准石油公司的股份。于是，经过一番腾挪，罗杰斯进入了克里夫兰最好的石油公司，并且成了董事。当然，是个很小的董事，小到比不上普拉特。但是，重在参与，尤其是当一个公司成了美国最大或者世界最大时，参与是最好的选择。
谁说命运不能策划？罗杰斯说，可以。
加入洛克菲勒的石油事业后，罗杰斯经历了由一个小股东到大股东的渐变过程。当然，要清楚一点，罗杰斯与阿奇博尔德一样，虽然是洛克菲勒与标准石油公司不可缺少的人物，但是，因为进入时间的关系，两员石油大将都不是特大股东，当然，有洛克菲勒在，谁也当不了第一大股东。实际上，罗杰斯的股份，不但与洛克菲勒第一大股东没法比，与威廉等人也没法比。就是普拉特，他也比不了。
不过，这也并不是说罗杰斯在标准石油公司就没什么作为了。罗杰斯是个会腾挪的家伙，很快，就与威廉打成一片，混成了铁哥们。除了威廉之外，加上普拉特，罗杰斯在标准石油公司的地位，逐渐地向上升着。到了加入公司第十个年头上，罗杰斯已经是董事兼副总经理了，位置仅在阿奇博尔德之后，居然在威廉的前面了。
罗杰斯的成绩，主要不是商业，尽管他在商业上很优秀。罗杰斯能够后世留名，应该缘于他与作家马克·吐温的友谊。
1893年，朋友把幽默作家马克·吐温介绍给罗杰斯。在那之前，罗杰斯非常喜欢马克·吐温的文章，经常在孩子睡觉前读马克·吐温的小说。
你别看马克·吐温文字了得，但对理财却一窍不通。19世纪90年代开始，马克·吐温的财产不断减少，马克·吐温在财务上也曾度过一段艰难的时刻。他的出版公司因破产而关门大吉，他也因过度投资一部终未完成的排字机发明而损失了数千美元，他的作品更曾被抄袭并抢先出版，令他损失了大量版权费。
总之吧，在1893年遇上罗杰斯之前，马克·吐温的财务状况非常严峻，经常有债主上门讨债。
经过朋友介绍认识后，罗杰斯二话不说，先开了张8 000美元支票给马克·吐温。很多债主一看是华尔街赫赫大名的罗杰斯的支票，马上对马克·吐温的态度转变了。
而经过一番了解，罗杰斯对马克·吐温说：不行啊，老兄，你要有版权意识和措施啊，不然你破产都不知道怎么死的。
马克·吐温倒也爽快，说：你说我一个文人，哪懂什么版权啊，你弄个明白人替我做了得了。
罗杰斯想想也对，就让公司的法律顾问着手把马克·吐温的个人作品、出版的作品通通作了版权登记、申报，结果，马克·吐温开始收版权费收到手都抽筋，对罗杰斯那个佩服，简直如滔滔江水一般。
于是，二人的友谊加深了，友情延续了16年之久，直到二人去世。吐温把罗杰斯的家庭视为自己的第二个家庭，他也是罗杰斯在纽约市的家里的常客。罗杰斯和马克·吐温均是扑克、台球、戏剧、恶作剧