1927年8月13日，蒋介石下野，开始了全力向宋美龄求婚的努力。9月16日，上海宋蔼龄寓所热闹非凡，一个别开生面的记者招待会正在这里举行。宋蔼龄向记者和摄影师介绍了蒋介石和宋美龄，并宣布“蒋将军将同我小妹喜结伉俪”。第二天，世界许多报纸和杂志都预先刊出了蒋宋携手并肩的照片，并配文字解释“蒋介石与孙夫人的妹妹即将婚配”。
1927年12月1日，为人们广泛关注的蒋介石与宋美龄的婚礼在上海隆重举行。婚礼分两次举行。第一次是在当天下午3时5分，在上海西摩路宋家的宅邸内举行的基督教式的婚礼，第二次是下午4时20分在戈登路豪华的大华饭店举行的规模宏大的中国传统的婚礼。
第一次婚礼庄严肃穆，安静平和，充满了宗教气息。那天清晨，当慕尔教堂的大钟撞响的时候，宋蔼龄、孔祥熙、宋子文、宋子良、宋子安等51名基督教徒和至亲好友已经聚集到西摩路宋家的私邸。宋公馆内的礼堂设在西边花厅，正中悬宋父耀如之遗像，堂中安放一张红木长方桌，上面陈放着两个花篮。从第一客厅直到西花厅，两旁满是各界所赠花篮，正中留有一个行道，上面垫有红布。礼堂右边是亲友观看婚礼仪式的地方，厅外右首是乐队席。
当教堂钟声再次响起的时候，婚礼正式开始。人们聚集在耶稣像前，新人蒋介石和宋美龄站在最前排。第二排是宋氏家族的人，其次是宋氏家族的亲朋。婚礼进行得颇为顺利，中华基督教青年会全国协助会总干事余日章主持婚礼，他带着新郎、新娘跪着一起祷告。
婚礼第一项是主婚人余日章致新婚贺辞。致完辞后，余日章将预先拟好的誓文授予新郎新娘，新郎新娘先后朗诵。
接下来，双方交换戒指。新郎郑重地把戒指套在新娘手指上，随后低头在新娘面颊上轻轻一吻’，宋美龄脸上顿生一团红晕，含情脉脉地望着新郎，报以微笑。主婚人余日章开始宣读其告文。最后一项，宣读祷文和祝福词。
祝福完毕，新郎新娘向余日章鞠躬致谢。宗教仪式的婚礼结束时是下午3时20分。
众人簇拥着蒋、宋二人走出肃穆宽敞的教堂，转移到外滩的大华饭店舞厅，再次举行邀请来宾参加的婚礼。
第二次婚宴带有外交性质，盛况空前。下午2时许，大华饭店的舞厅中大约挤满了1300多名观礼的本国名流及各国政要，外面街上还拥挤着一千余人。
下午4点15分，爆竹点燃．乐队开始奏乐，这场隆重的婚礼正式开始。婚礼主持人是当时中国很有影响的人物，前北京大学校长、南京政府的教育部长蔡元培，当他登上礼台、站在孙中山遗像下的时候，台下爆发出经久不息的掌声。
国民党各要人怀着种种心态参加了这次婚礼。政界有：汪精卫、吴稚晖、何香凝、褚民谊、戴季陶、叶楚怆、陈果夫、张寿镛、缪斌、邵力子、邵元冲、吴铁诚、沈钧儒、陈布雷、朱家骅、潘公展、周佛海、曾养甫、韩士元（南京特别市代表）等；军界有：柏文蔚、陈铭枢、马福祥、熊克武、焦易堂、陈家卢（代表贺耀组、叶开鑫）、李祚辉（代表赵恒惕）、杨振春（代表李景林）等。
英国、美国、日本、挪威、法国以及其他一些国家的领事、记者等也出席了蒋宋婚礼。他们是：美国总领事克银汉夫妇，美国按察使潘狄夫妇，《密勒报》记者鲍威尔，青年会全国协会韦尔堡，众业公所白兰狄夫妇，礼明律师公馆奥尔门夫妇，英按察使署娄登司夫妇，马迪公司总经理马迪的夫人，上海《泰晤士报》沙易夫妇，盲童学校傅兰雅，万国商团鲍尔温，日本总领事矢田夫妇，德国总领事巴尔等等。如此之众多的外宾出现在婚礼上，意味着国际社会对蒋介石的承认。这是婚礼之外一个重大收获！
蔡元培用中、英两种语言向来宾致意。“先生们、女士们，今天是大喜的日子，客盈满厅，让我把各界来宾以及外国来宾介绍一下。”
蔡元培一一将众来宾向观众介绍，足足持续了半个多小时。末了，他宣布：“欢迎新娘、新郎入场，向众位宾客致谢致礼！”
台下响起一阵热烈的掌声，同时，舞女们翩翩起舞，俄罗斯的乐队演奏起来。
蒋介石穿着欧式礼服，在孔祥熙和作为男傧相的首席秘书的陪同下缓步登堂，乐声悠扬，蒋介石打扮一新，条纹裤子、鞋罩、燕尾服、银色领带，在柔和的灯光下，显得格外挺拔。他满面挂笑，向来宾们挥手致意，摄影师把镜头对着他不停地转动、拍照。
伴随着《新娘来了》那婉转动听的古老乐曲声中，新娘宋美龄挽着宋子文的臂膀从廊子后面缓缓步人礼堂。跟在宋美龄身后的，是4个身穿桃红色纱裙的女傧相，女傧相后面，跟着一对撒花的小女孩。她们俩手捧花篮，边走边把花朵散在松柏铺成的甬道上。最后是两位小侍从孔珍妮小姐和孔路易少爷，他们身穿黑色丝绒衣和缎子背心。
这是一次高雅文明的婚礼。新娘款款走到新郎身边停下，镁光灯闪烁着，摄影机咔嚓作响，拍下了一张张生动的场面。蒋介石陪着宋美龄