做过台州地方法院推事、广州地方审判厅推事。20世纪20年代初，因蒋介石在粤军中任职，蒋介卿被广东省公署政务厅长古应芬推荐出任琼州（今海南）文昌县知事。但是，蒋介卿未及赴琼上任，于4月25日又调任广东英德县知事。但没干上半年，就被解职，只好返回奉化。
蒋介卿回家乡后，无所事事，终日招一些亲朋好友，搓麻将取乐。他脾气暴躁，有时输了钱就与人争吵，甚至动手打人，别人慑于蒋介石的权势，只好让他三分，因而他仗势欺人之名盛传闾里。
1927年12月1日，蒋介石和宋美龄结婚。事前，蒋介卿多次劝说蒋介石原配夫人毛福梅与蒋介石离婚。并代蒋答应了毛氏离婚不离家，仍作丰镐房女主人的要求。蒋、宋在上海举行婚礼时，因蒋母已去世，便请蒋介卿担任了男方主婚人，颇得宋美龄好感。1928年5月，宋美龄极力推荐他担任了浙江海关监督。这是头等肥缺，每月官俸360元，管辖镇海、象山、慈溪、海门等13个常关（后减缩为11个），每个常关照例要向监督“孝敬”，每月100元至300元不等，视关卡大小而定。蒋介石还委任他兼任了浙江省政府委员。1933年后，浙江海关将11个常关划归通税局管理，机构也大为缩减，成了一清闲衙门。
蒋介卿一生好嫖妓、骂人、赌博。1930年前后，他用营私中饱的收入在宁波城里九曲巷购买精美住宅一处，先纳妓女程爱卿为妾，同居一年多后离去，后又纳一柯姓妓女。他买屋纳妓，声名很坏，使蒋介石的“政誉”也受到了影响，因而引起蒋介石的不满。1935年7月，有一个曾任黄埔军校教育长的刘灏，系浙江镇海驷桥人，因患神经衰弱症，不堪军旅重任，要求改任文职，蒋介石就叫他接替了蒋介卿。
刘灏来接任时，蒋介卿只叫秘书忻段昌将公事账册略加整理，草草移交了事。他下任后回到奉化，仍担任着省府委员的职位。后来宋美龄想叫他出任上海江海关监督，而蒋介石怕乃兄在官场出丑，对蒋介卿说“此事暂缓进行”，以后就没有了下文。蒋介石在经济上尽量供他挥霍享用，却不愿放他去做大官。蒋介卿在溪口开设了一家公余钱庄，一直在家乡作威作福，成为当地的土皇帝。