90年先于其父去世，这使伊凡三世必须要在瓦西里和伊凡的儿子德米特里·伊万诺维奇中作出选择。
由于瓦西里的母亲在莫斯科并不受欢迎，大多数贵族都支持德米特里，在少数贵族的支持下，瓦西里决定铤而走险发动政变。他企图离开莫斯科夺取沃洛格达，然后以那里为根据地摧毁德米特里的势力。
但是这个阴谋在1497年末败露了，伊凡三世把瓦西里抓了起来，他的支持者都被处决或流放。但是德米特里的优势只维持了不长时间。
1502年伊凡三世监禁了德米特里，原因可能是他的幕僚卷入了谋害瓦西里的阴谋。于是可能的继承者只剩下瓦西里了，伊凡三世在其生命中办的最后一件事是为瓦西里寻找合适的妻子。